小野小町がこと、極めてさだかならず。衰へたるさまは、玉造といふ文に見えたり。この文清行が書けりといふ説あれど、高野大師の御作の目録に入れり。大師は承和のはじめにかくれ給へり。小町が盛りなる事、その後のことにや、なほおぼつかなし。

絶世の美女として知られる小野小町について、兼好は実像はまったく判然としないと率直に述べます。彼女の老いさらばえた姿を描いたとされる『玉造小町子壮衰書』という文献をめぐり、著者が三善清行だという説があるものの、弘法大師空海の著作目録にも同書が挙げられているという矛盾を指摘し、大師が亡くなった承和年間を基準にすると、小町の全盛期はその後になるはずで年代が合わない、と考証しています。伝説的な美女の実像を検証し、安易に伝承を鵜呑みにしない兼好の実証的・懐疑的な姿勢が表れた一段です。現代でも著名人にまつわる伝説や逸話がどこまで史実かを冷静に検証する姿勢は、情報の真偽を見極める上で変わらず重要な態度と言えるでしょう。