朝夕へだてなく馴れたる人の、ともある時に、我に心をおき、ひきつくろへる様に見ゆるこそ、今更かくやはなどいふ人もありぬべけれど、猶げにげにしくよき人かなとぞ覚ゆる。疎き人のうちとけたる事などいひたる、またよしと思ひつきぬべし。

人間関係における距離感の妙を説いた短い段です。長年親しんだ相手が、ふとした折に改まった態度・言葉遣いを見せると、「今さら水臭い」と反発する人もいるが、兼好はむしろそこに好感を抱く、と述べます。馴れ合いに埋没せず適度な礼節を保つ姿勢を評価する一方、逆に疎遠な間柄の人が打ち解けた態度を見せることにも好印象を持つと結びます。両者は一見矛盾するようですが、共通するのは、相手との距離を意識し状況に応じて態度を使い分けられる人への評価です。慣れきった関係は気安さゆえに礼を欠きやすく、疎遠な関係は他人行儀になりやすいものですが、それぞれの型を崩して見せる瞬間にこそ、その人の人柄のよさが表れるという兼好の観察眼が光ります。現代の人間関係でも、親しい間柄だからこそ礼儀を保ち、逆に初対面でも壁を作らず接するといった柔軟さが、良好な関係を築く鍵になるという示唆を与えてくれます。